1998 год

2 июля. Долматов меняет на тренерском мостике ЦСКА Павла Садырина. Психологическая обстановка в команде на тот момент отличается крайней напряженностью. Ряд игроков основного состава, в частности Гришина, Минько, хотели отправить на правах аренды в тульский "Арсенал". Но Долматов, придя в ЦСКА, решает не менять состав, вдобавок возвращает в команду принадлежащего армейскому клубу полузащитника Александра Шутова. Вместе с тем наставник в корне меняет тактику команды, делая ставку на зонную модель игры.

15 июля. В первом же матче под руководством Долматова ЦСКА одерживает крупную победу над новороссийским "Черноморцем" — 4:1, бывшей командой армейского наставника, в которой он проработал шесть с половиной лет.

1 августа. ЦСКА одерживает крупную победу над "Динамо" — 3:0, положившую начало 12-матчевой победной серии команды в чемпионатах России.

26 сентября. Поднявшись после семи побед подряд на второе место, ЦСКА встречается с возглавляющим турнирную таблицу "Спартаком", который армейцы до этого момента не побеждали в течение восьми лет. Команда Долматова одерживает победу по всем статьям — 4:1, после чего разрыв между "Спартаком" и ЦСКА сокращается до шести очков.

30 октября. В последнем матче чемпионата-98 ЦСКА побеждает на выезде ярославский "Шинник" — 2:1, обеспечив себе серебряные награды первенства России. В последний раз ЦСКА удостаивался медалей в 1991 году: тогда они были первыми. Вместе с тем армейцы устанавливают рекорд чемпионатов России по количеству выигранных матчей подряд (12). Это повторение союзного рекорда 1948-го знаменитой "команды лейтенантов".

декабрь 1998-го — март 1999-го. За время межсезонья ЦСКА практически не усиливается. Впоследствии по ходу сезона-99 Долматов признает, что это было ошибкой.

1999 год

3 апреля. Победная серия ЦСКА обрывается на 13-й игре. Уже в первом туре чемпионата России-99 подопечные Долматова теряют очки: в домашнем матче с самарскими "Крыльями Советов" ЦСКА добивается лишь ничейного результата — 1:1.

21 апреля. Уступив в полуфинале Кубка России питерскому "Зениту", армейцы прерывают свою беспроигрышную серию в чемпионатах и Кубке России (18 матчей без поражений).

9 мая. ЦСКА терпит первое поражение в чемпионатах России, начиная с 29 июля прошлого года, когда армейцы уступили столичному "Локомотиву" — 0:1. Таким образом беспроигрышная серия ЦСКА в чемпионатах России составила 17 матчей. После этой игры Долматов, не довольный судейством арбитра Хусаинова, заявляет, что "Спартак" искусственно делают чемпионом.

15-29 мая. Не слишком удачно начав сезон, ЦСКА постепенно выбирается из кризиса. Команда одерживает 2 крупные победы подряд (над "Черноморцем" — 5:2 и "Ротором" — 5:1), после чего уверенно побеждает на выезде "Ростсельмаш" — 3:1.

18 июня. Перед матчем с "Шинником" руководство ЦСКА решает выставить на трансфер двух игроков: Гришина и Бородкина. В летний период команда показывает нестабильные результаты, чередуя победы, ничьи и поражения. Тем самым армейцы все дальше и дальше отдаляются от ушедшего в отрыв "Спартака".

4 августа. ЦСКА терпит на тот момент самое болезненное поражение при Долматове. В ответном матче второго квалификационного раунда Лиги чемпионов армейцы с крупным счетом уступают норвежскому клубу "Мельде" — 0:4. После этого поражения руководство армейского клуба накладывает на игроков команды серьезные штрафные санкции. Фактически ситуация обстоит так, что игроки лишаются премиальных за второе место, завоеванное годом раньше.

15 августа. ЦСКА с крупным счетом уступает "Спартаку" — 0:4. Долматов впервые не приходит на послематчевую пресс-конференцию. После этого поражения руководство клуба увольняет работавшего в команде с вратарями Вячеслава Чанова и тренера по физподготовке Бориса Чирву. Президент ЦСКА Шахруди Дадаханов заявляет, что вопрос об отставке Долматова, несмотря на 2 крупных поражения, в клубе не обсуждается.

21 августа. На матч с "Черноморцем" армейскую команду выводит новый капитан — Евгений Варламов. Прежний капитан Сергей Семак сам отказывается от этих функций, сославшись на личные причины.

2 октября. ЦСКА одерживает первую волевую победу, начиная с 8 мая 1996 года. Уступая по ходу встречи "Сатурну" — 1:2, армейцы переламывают ход игры и побеждают — 3:2.

30 октября. ЦСКА, всю осеннюю часть чемпионата ведущий борьбу за третье место со столичным "Торпедо", крупно побеждает "Динамо" — 4:1 и завоевывает бронзовые медали чемпионата России.

2000 год

январь — февраль. Руководство клуба выставляет на трансфер сразу несколько игроков, выходивших на поле в сезоне-99. В их числе два вратаря — Новосадов и Гончаров.

6 февраля. Пропадает супруга Олега Долматова Наталья.

24 марта — 8 апреля. ЦСКА крайне неудачно стартует в чемпионате России-2000, набрав в 3 матчах всего лишь 1 очко и не забив при этом ни одного мяча.

15 апреля. ЦСКА терпит первое крупное поражение при Долматове в чемпионатах России. Армейцы в домашнем матче уступают бывшей команде своего тренера — новороссийскому "Черноморцу" — 0:3. После этого матча Долматов заявляет, что он берет всю вину за неудачный старт в чемпионате-2000 на себя. В болельщицких кругах после этой игры начинают поговаривать о возможной отставке Долматова, однако в клубе эту вероятность отвергают.