Изначально «Милан» вел переговоры с Карло Анчелотти, уволенным из «Реала»,
но стороны не смогли прийти к соглашению. Также сообщалось, что главный тренер «Зенита» Андре Виллаш-Боаш дал согласие возглавить
«Милан», однако его переход сорвался из-за нежелания итальянцев
заплатить отступные в размере 4 миллионов евро.
В завершившемся чемпионате Италии-2014/15 «Милан» под руководством Филиппо Индзаги занял лишь 10-е место.