Уэстбрук был выбран «Оклахома-Сити Тандер» под четвёртым номером драфта НБА 2008 года. В дальнейшем он также выступал за «Хьюстон Рокетс», «Вашингтон Уизардс», «Лос-Анджелес Лейкерс», «Лос-Анджелес Клипперс», «Денвер Наггетс» и «Сакраменто Кингз».

За карьеру Уэстбрук установил рекорд НБА по количеству трипл-даблов — 209. Кроме того, он вошёл в число немногих игроков в истории лиги, которым удалось набрать более 25 000 очков и отдать свыше 10 000 результативных передач.