К 50-летию один известный таблоид сделал Слаю подарок, предоставив список из 595 любовниц, с которыми в разное время имел связь итальянец. Подавляющее большинство этих интрижек были кратковременными, но список впечатляет не толь численностью, но и качеством. Журналисты вспомнили и трехдневный роман Сильвестра с Шер, точку в котором поставила сама певица, назвавшая бойфренда неандертальцем. Актриса Сибилл Шапард не выдержала сексуального аппетита Сталлоне, постоянно требовавшего плотских утех. Были у «Рокки» романтические отношения и с ведущими мировыми моделями, в числе которых присутствуют и Линда Евангелиста, и Синди Кроуфорд.  

В 28 лет еще не обласканный славой Слай женился впервые. Его избранницей стала фотограф Саша Зак, за которой ухлестывал сам Энди Уорхол. Девушка сделала выбор в пользу Сталлоне, за которого и вышла замуж. Пара прожила вместе 10 лет и за это время у них родились 2 сына, младшему из которых в 3 года диагностировали аутизм.

Образцовым мужем Слай не был, проводя время в основном на шумных вечеринках, а не с семьей. Будучи женатым «Рэмбо» особе не скрывал свои отношения с «Мисс Калифорния» Сьюзан Энтон, которую сменил на «Мисс Индию» Персис Хамбатту, на смену которой пришла телеведущая Мэри Харт. К концу первой половины 50-х брак Сильвестра и Саши распался, а Зак получила в качестве компенсации 12 000 000 долларов.

Не прошло и года после развода, как Слай влюбился в датскую актрису Брижит Нильсен, известную по роли в фильме «Рыжая Соня», где она снималась с Арнольдом Шварценеггером. Близкое окружение Сталлоне не приняло новую избранницу, да и сам Брижит говорила, что им слишком рано жениться, но Сильвестр не переставал настаивать и все же повел Нильсен под венец всего через 2 месяца после знакомства. Ничего хорошего получиться не могло. В итоге пара прожила 2 года и разбежалась.

После этого Слай пустился во все тяжкие, меняя подружек, словно перчатки. На смену писательнице Корнелии Гест приходила красавица Дина Гудмэнсон, ту заменила Ванна Уайт, уступившее место рядом с Сильвестром модели Ким Андреа, затем следовала короткая интрижка с экс-женой Рода Стюарта Аланой. Пиком романтической активности актера стал 1988 год, за который журналисты приписали Слаю 88 романов. В основном с супермоделями.

В том же 1988-м Сталлоне познакомился с юной Дженнифер Флавин, но на этот раз он не спешил официально оформлять отношения. Они встречались, ходили в кино, гостили у родителей Джен, но дальше определенной черты не заходили. Из уст актера в разных интервью периодически выскальзывали слова о свободных отношениях, а до Флавин доходили слухи об изменах партнера, но девушка старалась не придавать этому особого значения. Однако, после 5 лет совместной жизни Слай бросил спутницу жизни, о чем уведомил ее в 6-страничном письме.

Причиной столь резкого разрыва стал роман Сталлоне с моделью Дженис Дикинсон, родившую в 1994 году дочь, которую актер считал своей. Довольно скоро тест ДНК показал, что Слильвестр не является биологическим папой девочки, что поставило жирную точку в отношениях актера и Дикинсон. «Рембо» вновь начал встречаться с разными моделями и даже обручился с одной из них, но ничего серьезного из этих заходов не получилось.

В 1995-м Слай и Флавин вновь сошлись. Год спустя у них родилась дочь София, а еще через год пара поженилась. До сих пор они живут вместе в Лос-Анджелесе и у них 3 взрослые дочери.